Désormais au Bayern Munich, Carlo Ancelotti reste l’un des entraineurs qui ont marqué le Milan AC. Dans des propos accordés à Die Welt, l’Italien a évoqué sa relation avec Silvio Berlusconi : « Vous devez savoir que Berlusconi ne m’a jamais critiqué, ou alors uniquement lorsque tout allait bien. Il nous soutenait avec des paroles comme « Ne vous inquiétez pas, nous vous soutenons, nous croyons en vous ». Il n’a jamais versé de l’huile sur le feu dans les mauvais moments. Il aimait intervenir, un excellent soutien pour le vestiaire, contrairement à d’autres présidents. Et cela est beaucoup plus compliqué pour un entraîneur ».